Выдубицкий монастырь являлся семейным монастырём сына Ярослава Мудрого — Всеволода, Владимира Мономаха и его потомков.

Монастырь был основан между 1070 и 1077 годами Всеволодом Ярославичем. Существует несколько версий происхождения названия "Выдубичи".
Согласно древней легенде о Владимире-Крестителе, когда князь Владимир Святославич решил окрестить Русь, он повелел сбросить деревянных идолов Перуна и других богов в Днепр. Преданные языческой вере люди бежали вдоль реки и кричали: "Перуне, выдубай!" (что означало "выплывай"). Место, где идолы выплыли на берег, назвали Выдубичами.
Другая версия связывает название с переправой через Днепр, существовавшей здесь до Крещения Руси. Люди переправлялись на "дубах" — лодках, выдолбленных из цельных стволов дуба. Также в этой местности находилась большая дубрава.
Третья версия предполагает, что название дал подземный монастырь в Зверинецких пещерах, который после принятия христианства "выдыбал" из-под земли. По преданию, в этих пещерах могла храниться легендарная "Библиотека Ярослава Мудрого".
Колокольня Выдубицкого монастыря — памятник архитектуры XVIII века.

Склеп-часовня инженера-гидротехника Н.С. Лелявского на территории монастыря.
Выдубицкий монастырь был вотчинным монастырем Мономаховичей. В первые 120 лет он стал центром светской жизни Киева — здесь князья проводили переговоры, собирали войска и молились перед походами. В монастыре жили и работали многие ученые монахи, включая Сильвестра и Моисея, внесших вклад в написание "Повести временных лет".
Монастырь пережил нашествия Батыя и Андрея Боголюбского, несколько раз горел. После XIII века он утратил былое значение, но вновь расцвел в XVII-XVIII веках благодаря пожертвованиям военачальников и меценатов. После секуляризации монастырь превратился в некрополь для выдающихся личностей.
Часовня церкви Архистратига Михаила — одна из старейших построек монастыря.

Первые строения монастыря были деревянными и не сохранились. Церковь Архистратига Михаила, построенная при Всеволоде, — один из немногих уцелевших древних храмов. Это был крестово-купольный храм с тремя пределами, построенный в технике утопленного ряда.
Из-за подмыва берега Днепром в XII веке придворный архитектор Милонег построил подпорную стену. Однако в XVI веке часть церкви все же обрушилась в реку. Восстановили храм только в 1769 году — в стиле украинского барокко.

С конца XVII века монастырь обзаводится каменными строениями:
Колокольня первоначально проектировалась как надвратная, но при достройке покосилась, и нижний ярус пришлось заложить кирпичом. Большинство строений отреставрированы в 1981-1985 годах, некоторые работы продолжаются и сейчас.

На монастырском некрополе похоронены многие выдающиеся деятели XIX века: Лелявский, Ушинский, Афанасьев, Бец и другие. Тарас Шевченко мечтал быть похороненным здесь — исследователи считают, что в стихотворении "Заповіт" упоминалось именно это место. Однако как опальный поэт он не мог быть погребен в черте Киева. До нас дошли зарисовки монастыря, выполненные Шевченко.

Сегодня монастырь действует (принадлежит УПЦ-КП). На его территории работают:
